كيمياء حمض الأسكوربيك

حمض الاسكوربيك هو مركب عضوي مع الصيغة الجزيئية ج6 ساعات 8o.يُعرف سابقًا باسم حمض السداسي. إنه مادة صلبة بيضاء ، ولكن يمكن أن تكون العينات النجاسة أصفر باهت. إنه يذوب جيدًا في الماء ، ويشكل محلول حمضي قليلاً. إنه عامل تقليل معتدل.يوجد حمض الأسكوربيك في اثنين من أشكال enantiomeric (أيزومرات صورة المرآة) ، وعادة ما يشير إلى "l " : يحدث بشكل طبيعي في العديد من الأطعمة وهو شكل ("Vitamer ") من فيتامين C ، وهو مغذيات أساسية للبشر والعديد من الحيوانات. عدم وجود فيتامين C يؤدي إلى الاسكجابي ، الذي كان سابقًا مرضًا رئيسيًا في البحارة البحرية. تستخدم كملحق إضافي وغذائي بسبب خصائصه المضادة للأكسدة. يمكن إنتاج الشكل "d " عن طريق التوليف الكيميائي ، ولكن ليس له دور بيولوجي مهم.

تاريخ

وقد أظهر جيمس ليند الخصائص المضادة لبعض الأطعمة من قبل جيمس ليند في القرن الثامن عشر. في عام 1907 ، اكتشف أكسل هولست وتيودور فرليتش أن عامل مضاد للضمان كان مادة كيميائية قابلة للذوبان في الماء والتي كانت تختلف عن تلك التي كانت تستخدم لمنع الباربيري بين عامي 1928 و 1932 ، ألبرت سيزنت- عزل Györgyi المرشحين لهذه المادة ، والتي أطلق عليها "حمض Hexuronic " ، أولاً من النباتات ، وفي وقت لاحق من الغدد الكظرية للحيوانات. في عام 1932 ، أكد تشارلز غلين كينغ أنه كان في الواقع العامل المضاد للتشكيل.في عام 1933 ، استنتج Sugar Chemistwalter Norman Haworth أن المركب كان هيكلًا صحيحًا وخصائص إيزومرية بصرية ، وأبلغ عن توليفه الأول في عام 1934. مما اقترح على خصائص الأسكوربيك للمركب ، وهاوورث و Szent-Györgyi إعادة تسمية المركب "A-ASCORBIC ACDIC "وبعد ذلك على وجه التحديد حمض الأرجوبيك. بالنسبة لعملهم ، تم منح جوائز نوبل عام 1937 في الكيمياء والطب إلى هاوثاند زنت جيورجي على التوالي.

الخواص الكيميائية

حموضة

حمض الأسكوربيك عبارة عن 2-ketogluconolactone قائم على فوران. مجموعة enol hydroxyl. قاعدة الاقتران المزعجة هي أنيون أسكوربات ، الذي يستقر بواسطة إزالة الإلكترون الناتجة عن الرنين بين النموذجين:لهذا السبب ، يكون حمض الأسكوربيك أكثر حمضية مما كان متوقعًا إذا كان المركب يحتوي فقط على مجموعات هيدروكسيل معزولة فقط.

ملح

يشكل أنيون أسكوربات أملاح مثل أسكوربات الصوديوم ، أسكوربات الكالسيوم والاسكوربات البوتاسيوم.

استرات

يمكن أن يتفاعل حمض الأسكوربيك أيضًا ككحول مع أحماض عضوية لتشكيل استرات ، مثل أسكوربيل بالميتات و stearate ascorbyl.

نوبة النوكليوفيل

ينتج الهجوم النووي لحمض الأسكوربيك على البروتون 1،3-diketone:

أكسدة

أيون أسكوربات هو الأنواع الرئيسية في درجة الدكتوراه البيولوجية النموذجية هي عامل تقليل معتدل ومضاد للأكسدة. يتأكسد ، وفقدان إلكترون واحد لتشكيل كاتيون جذري ، ثم فقدان إلكترون ثانٍ لتشكيل حمض التنفس. عوامل المؤكسدة مثل جذور الهيدروكسيل.يعد حمض الأسكوربيك خاصًا لأنه يمكنه نقل إلكترون واحد ، وذلك بفضل خصائص الرنين المستقر للأيون الراديكالي الخاص بها ، والمعروفة باسم استجابة نصف هيدروكورباتي.

رو^• + ج₆H₇O⁻₆ → رو⁻ + ج₆H₇O^•₆ → روه + ج₆H₆O_6.

عند التعرض للأكسجين ، يخضع حمض الأسكوربيك لمزيد من الانهيار المؤكسد لمختلف المنتجات ، بما في ذلك حمض ديكتوغولونيك وحمض الزيلوني وحمض ثريونيك وحمض الأكساليك.نظرًا لأن أنواع الأكسجين التفاعلية قد تتفاعل مع الأحماض النووية والبروتينات والدهون ، فإنها تسبب أضرارًا للنباتات والحيوانات على المستوى الجزيئي. في بعض الأحيان تبدأ هذه الجذور الحرة في تفاعل السلسلة. يمكن أن ينهي حمض الأسكوربيك هذه التفاعلات الجذرية الحرة في السلسلة عن طريق نقل الإلكترون. الشكل المؤكسد من حمض الأسكوربيك غير نشط نسبيًا ولا يسبب تلفًا خلويًا.ومع ذلك ، كمتبرع جيد للإلكترون ، فإن حمض الأسكوربيك الزائد في وجود أيونات المعادن الحرة لا يمكن أن يعزز فحسب ، بل أيضًا بدء تفاعلات جذرية حرة ، مما يجعله مركبًا مؤيدًا محتملًا في بعض الأماكن الأيضية.عادة ما تستخدم حمض الأسكوربيك وأملاحه الصوديوم والبوتاسيوم والكالسيوم كضافات غذائية مضادة للأكسدة. (ASCORBYL PALMITATE أو ASCORBYL Stearate) تستخدم كمضادات الأكسدة الغذائية.